Uno de los pasajes más famosos del Quijote ocurrió en las callejas y esquinas de este pueblo toledano. En el centro se encuentra la Iglesia de San Antonio Abad, cuyo estilo pertenece a la última etapa del gótico. En su interior alberga una imagen de San Agustín, que pertenece a la escuela castellana del siglo XVII. Merece la pena visitar también el Convento de las Trinitarias, de estilo herreriano. En su interior cuenta con un claustro de dos plantas, iglesia barroca y una valiosa colección de pinturas e imaginería de la escuela española del siglo XVII. El Toboso ofrece numerosos rincones con encanto, como las Puertas Ojival, el Convento de las Clarisas y las casas y patios tradicionales manchegos, que presentan fachadas de mampostería con sillar en las esquinas.